La chiesa romanica dedicata a Santa Maria dei Servi di Maria in Valdragone fu costruita nel 1476.
Nel 1692 la Chiesa subì notevoli trasformazioni e venne consacrata nel 1710 alla Madonna addolorata e a san Filippo. I recenti lavori di restauro hanno ulteriormente valorizzato il sito.
La facciata presenta un portico coperto, mentre il chiostro è ritmato da ampie arcate. Nella prima metà del XVI secolo fu realizzato il grandioso polittico dell’Annunciazione che si trova all’interno, attribuito a Bartolomeo Coda. Nell’abside è posto un prezioso crocifisso del XV secolo.
Il 19 ottobre 2017 la Repubblica di San Marino ha dedicato a questa chiesa una moneta da 2 scudi (pari a 75 euro) in oro 900.
La moneta è in formato marengo (oro 900, 6,45 grammi e 21 millimetri di diametro) ed ha una tiratura di 600 esemplari, ognuno dei quali ha un prezzo di emissione di 320 euro. La moneta raffigura la facciata della chiesa.
